Windows Server 2008 R2 — серверная операционная система компании Microsoft, являющаяся усовершенствованной версией Windows Server 2008. Поступила в продажу 22 октября 2009 года. Как и Windows 7, Windows Server 2008 R2 использует ядро Windows NT 6.1. Новые возможности включают улучшенную виртуализацию, новую версию Active Directory, Internet Information Services 7.5 и поддержку до 256 процессоров. Это первая ОС Windows Server, доступная только в 64-разрядном варианте^[2].

Microsoft анонсировала Windows Server 2008 R2 на конференции Professional Developers Conference^[англ.] как серверный вариант Windows 7.

• 7 января 2009 года бета-версия Windows Server 2008 R2 стала доступна подписчикам Microsoft TechNet и MSDN, участвовавшим в программе предварительного ознакомления с Windows 7.
• 9 января 2009 года бета-версия стала общедоступной для скачивания в Центре загрузки Microsoft.^[3].
• 30 апреля 2009 года — релиз-кандидат (RC) стал доступен подписчикам TechNet и MSDN^[4].
• 5 мая 2009 года — Windows Server 2008 R2 RC доступен в Центре загрузки Microsoft^[5].
• 14 июля 2009 года — создан образ GRMEXVOL_RU_DVD.
• 6 августа 2009 года — релиз Windows Server 2008 R2 RTM доступен подписчикам TechNet и MSDN.
• 20 августа 2009 года — бесплатная 180-дневная версия доступна для скачивания всем желающим^[6].
• 1 сентября 2009 года — Windows Server 2008 R2 доступен для предзаказа.

Выпуск в продажу состоялся 22 октября 2009 года^[7].

Microsoft объявила ряд новых компонентов Windows Server 2008 R2 включая:

• Улучшенная поддержка виртуализации: программа Live Migration, поддержка Cluster Shared Volumes^[англ.] (Failover Clustering) и Hyper-V, уменьшенное потребление электропитания;
• Поддержка Корзины для удалённых объектов Active Directory;
• Internet Information Services 7.5: новый сервер FTP, расширения безопасности DNS, DirectAccess;
• Поддержка до 256 процессоров (Windows Server 2003 — до 64 процессоров);
• Возможность классификации файлов, отвечающих за ту или иную роль сервера. Поддержка нескольких типов классификации на одном файле;
• Windows PowerShell 2.0;
• Поддержка iSCSI;
• Интерфейс (классический) и приложения Windows 7.

Поддержка Windows Server 2008 R2 RTM без установленного Service Pack 1 завершилась 9 апреля 2013 года^[8]. Основная поддержка Windows Server 2008 R2 SP1 закончилась 13 января 2015 года, а расширенная поддержка завершилась 14 января 2020 года^[9]. В этот же день Microsoft закончила поддержку и Windows Server 2008. Платная поддержка для корпоративных серверов завершилась 10 января 2023 года. Для Windows Server 2008 R2 в Microsoft Azure обновления безопасности были бесплатными и выпускались до 9 января 2024 года [2].

• Windows 7
• Windows Server 2008

• Рэнд Моримото, Майкл Ноэл, Омар Драуби, Росс Мистри, Крис Амарис. Microsoft Windows Server 2008 R2. Полное руководство = Windows Server 2008 R2 Unleashed. — М.: «Вильямс», 2011. — С. 1456. — ISBN 978-5-8459-1653-2.