The Giro del Casentino is a one-day road cycling race that has been held annually since 1910 in the Casentino, a valley in Arezzo. From 2005 through 2010, the competition was part of the UCI Europe Tour as a category 1.2 event. Since 2011 it has been reserved for amateur riders.

Year	Winner	Second	Third
1910	Ugo Marzocchini
1911	Pietro Avanzini
1912	Umberto Bellucci
1913	Pierino Savini
1914	Alfonso Aprile
1915-1919	No race
1920	Attilio Livi
1921	Romolo Ermini
1922	Riccardo Gagliardi
1923	Angelo Gabrielli
1924	Marcello Neri
1925	Marcello Neri
1926	Ettore Meini
1927	Luigi Papeschi
1928	Mario Cipriani
1929	Novelli Fraschi
1930	Agostoni Bellandi
1931	Vasco Rossi
1932	Ascanio Arcangeli
1933	Cesare Del Gancia
1934	Gino Bartali
1935	Gino Centogambe
1936	Pietro Chiappini
1937	Secondo Magni
1938	Corrado Scatragli
1939	Fausto Coppi
1940	Luciano Pezzi
1941	Nedo Laghi
1942	Angelo Bessi
1943	Enzo Desideri
1944-1945	No race
1946	Luciano Maggini
1947	Freido Pasquetti
1948	Luciani Frosini
1949	Lido Sartini
1950	Marcello Pellegrini
1951	Girardengo Bernardini
1952	Bruno Tognaccini
1953	Gastone Nencini
1954	Amaldo Alberti
1955	Oreste Pierazzini
1956	Alberto Emiliozzi
1957	Alvaro Giommoni
1958	Bruno Babini
1959	Bruno Mealli
1960	Guido Neri
1961	Gianfranco Gallon
1962	Pietro Partesotti
1963	Moreno Campigli
1964	Mario Lazzieri
1965	Maurizio Meschini
1966	Mario Mancini
1967	Gabriele Pisauri
1968	Amaldo Spadoni
1969	Stefano Tamberi
1970	Luigi Scorza
1971	Remo Boccolacci
1972	Valerio Cirri
1973	Roberto Rosani
1974	Franco Conti
1975	Philip Edwards
1976	Riccardo Becherini
1977	Walter Clivati
1978	Graziano Maccaferri
1979	Emilio Maestrelli
1980	Ivano Maffei
1981	Loretto Sabatini
1982	Marco Giovannetti
1983	Stefano Casagrande
1984	Marco Giovannetti
1985	Edoardo Rocchi
1986	Stefano Casagrande	Antonio Fanelli	Andrzej Serediuk
1987	No race
1988	Antonio Politano	Stefano Polga	Romeo Barlaffa
1989	Stefano Santerini	Luca Scinto	Davide Tani
1990	Andrea Ferrigato	Gianluca Tarocco	Simone Biasci
1991	Paolo Fornaciari	Roberto Petito	Stefano Santerini
1992	Giuseppe Bellino	Francesco Casagrande	Filippo Simeoni
1993	Stefano Checchin	Samuele Schiavana	Gian Matteo Fagnini
1994	Claudio Ainardi	Lorenzo Di Silvestro	Mauro Sandroni
1995	Massimiliano Gentili	Roberto Bianchini	Marco Vergnani
1996	Marzio Bruseghin	Giuseppe Asero	Luca Mazzanti
1997	Aldo Zanetti	Cadel Evans	Giuliano Figueras
1998	Fabio Quercioli	Cadel Evans	Rinaldo Nocentini
1999	Michele Colleoni	Lorenzo Bernucci	Raffaele Illiano
2000	Davide Lorenzini	Yaroslav Popovych	Matteo Gigli
2001	Lorenzo Bernucci	Santo Anzà	Yaroslav Popovych
2002	Massimo Iannetti	Giairo Ermeti	Manuele Mori
2003	Aristide Ratti	Alessandro Proni	Simone Guidi
2004	Ruslan Pidgorniy	Alexander Efimkin	Marco Stefani
2005	Vasil Kiryienka	Davide Bonucelli	Alessio Ricciardi
2006	Sacha Modolo	Marco Bandiera	Luca Fioretti
2007	Francesco Ginanni	Pierpaolo De Negri	Adam Pierzga
2008[1]	Simone Ponzi Pierpaolo De Negri		Wojciech Dybel
2009	Roberto Cesaro	Leonardo Pinizzotto	Giuseppe Di Salvo
2010	Andrea Pasqualon	Francesco Manuel Bongiorno	Fabio Taddei
2011	Alexander Serebryakov	Alfonso Fiorenza	Mirko Tedeschi
2012	Gennaro Maddaluno	Ilya Gorodnichev	Alessandro Mazzi
2013	Gianfranco Zilioli	Alessio Taliani	Valerio Conti
2014	Paolo Totò	Marco Chianese	Marco D'Urbano
2015	Danilo Celano	Giuseppe Brovelli	Paolo Bianchini
2016	Alexandr Riabushenko	Andrea Vendrame	Gian Marco Di Francesco
2017	Eros Colombo	Einer Rubio	Andrea Di Renzo
2018[2]	Michele Corradini	Einer Rubio	Rossano Mauti
2019	Manuel Pesci	Lorenzo Quartucci	Michele Corradini
2020	Cancelled
2021	Matteo Zurlo	Filippo Magli	Federico Iacomoni
2022	Sergio Meris	Jacopo Menegotto	Alessandro Iacchi
2023	Edoardo Zamperini	Kyrylo Tsarenko	Federico Iacomoni