Eesti jalgpalli 1999/2000. aasta karikavõistlused
Esimene voor
| Kodumeeskond | Skoor | Võõrsilmeeskond |
|---|---|---|
| 1999 | ||
| Rapla JK Atli (4) | 2 : 2 (la) (5:6 pen) |
(3) Tallinna FC Štrommi |
| Tallinna FC Concordia (5) | 3 : 1 | (3) Kehtna FC Flora |
| Tallinna FC Old Stars (6) | 0 : 3 | (4) Maardu FS Junior |
| Tallinna FC TTÜ (6) | 0 : 1 | (4) SK Tapa |
| FC Toompea (5) | 0 : 3 | (4) Kohtla-Järve SK Järve |
| Kehra JK Tempori (5) | 3 : 1 | (4) Kolgajärve SK Rada/HKL |
| Trummi SK (4) | 3 : 4 (la) | (3) Kiviõli JK Irbis |
| Pärnu SK Lemons (6) | + : - | (4) Tartu Jalgpallikool |
Teine voor
| Kodumeeskond | Skoor | Võõrsilmeeskond |
|---|---|---|
| 1999 | ||
| Tallinna FC Concordia (5) | 0 : 4 | (2) FC Maardu |
| SK Tapa (4) | 2 : 5 | (2) FC Kuressaare |
| Kiviõli JK Irbis (3) | 2 : 2 (la) (3:1 pen) |
(3) Tartu JK Merkuur |
| Maardu FS Junior (4) | 1 : 1 (la) (5:6 pen) |
(2) FC M.C. Tallinn |
| Kehra JK Tempori (5) | 0 : 3 | (2) FC Valga |
| Tallinna FC Štrommi (3) | 4 : 0 | (2) FC Lelle |
| Pärnu SK Lemons (6) | 0 : 5 | (2) Tartu KSK Vigri |
| Kohtla-Järve SK Järve (4) | 0 : 4 | (2) Kohtla-Järve FC Lootus |
1/8-finaalid
| Kodumeeskond | Skoor | Võõrsilmeeskond |
|---|---|---|
| 1999 | ||
| Tallinna FC Štrommi (3) | 1 : 0 | (1) Narva JK Trans |
| FC Valga (2) | 1 : 5 | (1) Tallinna FC TVMK |
| FC M.C. Tallinn (2) | 2 : 6 | (2) Kohtla-Järve FC Lootus |
| FC Maardu (2) | 0 : 1 (la) | (1) Tallinna FC Lantana |
| FC Kuressaare (2) | 2 : 4 | (1) Maardu FC Levadia |
| Kiviõli JK Irbis (3) | 1 : 7 | (1) Viljandi JK Tulevik |
| Tartu KSK Vigri (2) | 0 : 1 | (1) Lelle SK |
| Tallinna FC Flora (1) | vabapääs | |
- Tallinna FC Lantanat asendab järgmises voorus FC Valga.
- Lelle SK'd asendab järgmises voorus Pärnu JK Tervis.
Veerandfinaalid
| Meeskond 1 | Kokku | Meeskond 2 | 1. mäng | 2. mäng |
|---|---|---|---|---|
| Tallinna FC Štrommi (3) | 0 : 15 | (1) Maardu FC Levadia | 0 : 6 | 0 : 9 |
| Tallinna FC Flora (1) | 6 : 0 | (2) FC Valga | 2 : 0 | 4 : 0 |
| Viljandi JK Tulevik (1) | 3 : 2 | (2) Kohtla-Järve FC Lootus | 2 : 1 | 1 : 1 |
| Pärnu JK Tervis (1) | 1 : 9 | (1) Tallinna FC TVMK | 0 : 7 | 1 : 2 |
Poolfinaalid
| Meeskond 1 | Kokku | Meeskond 2 | 1. mäng | 2. mäng |
|---|---|---|---|---|
| Viljandi JK Tulevik (1) | 2 : 1 | (1) Tallinna FC Flora | 2 : 0 | 0 : 1 |
| Tallinna FC TVMK (1) | 1 : 6 | (1) Maardu FC Levadia | 1 : 3 | 0 : 3 |
Finaal
     FC Levadia
|
Viljandi Tulevik
|
|
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
