Cowboy Casanova (с англ. — «Ковбой Казанова») — первый сингл третьего студийного альбома американской кантри-певицы Кэрри Андервуд — «Play On». В США песня вышла 14 сентября 2009. Песня написана Майком Элизондо, Бреттом Джеймсом и Андервуд; спродюсирована Марком Брайтом. Музыкальное видео срежиссировано Терезой Вингерт; видеоклип вышел 2 сентября 2009 года. Сингл получил две платиновые сертификации от американской компании RIAA и одну золотую сертификацию от канадской компании Music Canada.

После окончания своего концертного тура «Carnival Ride Tour» в феврале 2009 года Андервуд начала писать песни для своего нового альбома Play On. Она сотрудничала с рядом продюсеров, включая Бретта Джеймса, одного из трех соавторов её хит-сингла «Jesus, Take the Wheel»^[2], и Майка Элизондо, который сотрудничал с Эминемом и Dr. Dre. Элизондо придумал основную мелодию песни, для которой Джеймс и Андервуд написали текст^[2].

Вокал певицы простирается от A₃ до D₅^[1].

Видеоклип срежиссирован Терезой Вингерт. Съёмки проходили 2 сентября 2009 в Новом Орлеане штата Луизиана^[3]. Премьера музыкального видео состоялась 2 октября 2009 на CMT^[4]. По состоянию на май 2018 музыкальное видео имело 31 миллион просмотров на видеохостинге YouTube.

Сингл дебютировал на 26-м месте чарта Billboard Hot Country Songs на неделе от 19 сентября 2009 года; песня достигла первого места на десятой неделе чарта. Песня «Cowboy Casanova» стала 8-м синглом Андервуд, который достиг первого места чарта. Песня стала самым быстрым на то время синглом Андервуд, который достиг своей максимальной позиции кантри-чарта, а также основного синглового чарта США — Billboard Hot 100. Сингл дебютировал на 96-м месте чарта Billboard Hot 100, а уже на следующей неделе достиг максимальной позиции на 11 месте^[10]. Песня «Cowboy Casanova» стала 6-м синглом Андервуд, которая достигла топ-20 чарта Billboard Hot 100.

Недельные чарты

Чарт (2009-10)	Место
Canadian Hot 100	16
Canadian Country	2
U. S. Billboard Hot 100	11
U. S. Billboard Hot Country Songs	1
U. S. Billboard Adult Top 40	21

Годовые чарты

Чарт (2009)	Место
U. S. Billboard Hot Country Songs[11]	45

Регион	Дата	Формат	Лейбл
Северная Америка	14 сентября 2009	Airplay	Arista Nashville
Франция[12]	21 сентября 2009	Цифровая загрузка	Sony Music / Arista Nashville
США	22 сентября 2009		Arista Nashville
Канада			Sony Music
Германия[13]	25 вересня 2009
Италия
Великобритания[14]	27 сентября 2009
Австралия	22 января 2010
Республика Корея	12 июня 2010	CD

Страна	Сертификация (таблица продаж и сертификатов)	Продажи
Канада (Music Canada)	Золото	+40,000
США (RIAA)	2× Платина[15]	+2,300,000

• Текст песни Архивная копия от 4 ноября 2016 на Wayback Machine (англ.)(англ.)
• Клип Архивная копия от 10 февраля 2015 на Wayback Machine