Никоти́новая кислота́, ниацин^[4], витамин PP^[5] — витамин, участвующий во многих окислительно-восстановительных реакциях, образовании ферментов и обмене липидов и углеводов в живых клетках^[5]; одна из форм витамина B₃^[6]. Это лекарственное средство применяется для лечения пеллагры^[7].

Никотиновую кислоту открыл Хуго Вайдель в 1873 году^[8].

В 1937 году учёные обнаружили, что никотиновая кислота предотвращает и лечит пеллагру, назвали её витамином РР^[9]. Авитаминоз РР приводит к пеллагре^[10], гиповитаминоз — к некоторым нарушениям^[9].

Никотиновая кислота включена в список пищевых добавок под индексом E375, в России она запрещена к использованию в качестве пищевой добавки с 2008 года^[11].

В США с 1942 года для никотиновой кислоты стали использовать торговое название «ниацин», чтобы она перестала ассоциироваться с никотином^[4] и чтобы развеять распространённые заблуждения о том, что табакокурение или жевание табака может восполнить потребности организма в витаминах^[12].

Регулярный (избыточный) приём никотиновой кислоты кратно увеличивает риск инсульта и инфаркта^[13][14].

Название «витамин PP» происходит от англ. Pellagra-Preventive — «предотвращающий пеллагру»^[9].

Хотя из ниацина (никотиновой кислоты) невозможно напрямую получить никотинамид (витамин В₃), это вещество было названо формой витамина В₃, поскольку и никотинамид, и ниацин оба являются источниками для биосинтеза в организме коферментов никотинамид аденин динуклеотида (НАД, NAD) и никотинамид аденин динуклеотид фосфата (НАДФ, NADP)^[8].

Никотиновая кислота впервые была получена исследователем Хубером в 1867 году при окислении никотина хромовой кислотой.^{[источник не указан 372 дня]}

Никотиновую кислоту первым описал химик Хуго Вайдель в 1873 году. Он получил её, исследуя никотин^[8][15].

В 1920-х годах американский врач Джозеф Голдбергер^[англ.] (англ. Joseph Goldberger) предположил существование витамина РР, способствующего профилактике и лечению пеллагры^[16].

Биохимик Конрад Эльвейем^[англ.] в 1937 году выделил никотиновую кислоту из печени и определил её как противопеллагрический агент («pellagra-preventing factor», «anti-blacktongue factor»)^[8][17].

Никотиновая кислота — белый кристаллический порошок без запаха, имеет слабокислый вкус, трудно растворим в холодной воде (1:70), в горячей растворяется лучше (1:15), мало растворим в этаноле, очень мало — в эфире^[2].

В лабораторных условиях никотиновую кислоту получают окислением никотина разными способами^[18]:

• сильными окислителями: азотной кислотой, перманганатом калия и другими;
• электролитическим окислением;
• окислением кислородом воздуха в присутствии катализаторов;

Никотиновую кислоту можно получить окислением β-замещённых пиридинов: 3-метилпиридина (3-пиколина), анабазина, из хинолина^[18].

В промышленности никотиновую кислоту синтезируют из 5-этил-2-метилпиридина или 3-метилпиридина^[18].

Аналогично никотиновая кислота синтезируется декарбоксилированием пиридин-2,5-дикарбоновой кислоты, получаемой окислением 2-метил-5-этилпиридина. Сама никотиновая кислота декарбоксилируется при температурах выше 260 °С.

Никотиновая кислота образует соли с кислотами и основаниями, никотинаты серебра и меди (II) нерастворимы в воде, на осаждении никотината меди из раствора основан гравиметрический метод определения никотиновой кислоты.

Никотиновая кислота легко алкилируется по пиридиновому атому азота, при этом образуются внутренние четверичные соли — бетаины, некоторые из которых встречаются в растениях. Так, тригонеллин — бетаин N-метилникотиновой кислоты — содержится в семенах пажитника, гороха, кофе и ряда других растений.

Реакции никотиновой кислоты по карбоксильной группе типичны для карбоновых кислот: она образует галогенангидриды, сложные эфиры, амиды и так далее. Амид никотиновой кислоты входит в состав кофактора кодегидрогеназ, ряд амидов никотиновой кислоты нашёл применение в качестве лекарственных средств (никетамид, никодин).

Тригонеллин	Никотинамид	Никетамид

Никотиновая кислота (витаминн PP) — специфическое противопеллагрическое средство^[1].

Дополнительно к предотвращению и лечению пеллагры никотиновая кислота обладает гиполипидемической активностью, улучшает углеводный обмен и расширяет сосуды, в том числе в головном мозге^[1].

В организме никотиновая кислота превращается в никотинамид, который входит в состав коферментов дегидрогеназ — (НАД и НАДФ), переносящих водород, участвует в метаболизме жиров, белков, аминокислот, пуринов, тканевом дыхании, углеводов — гликолизе и гликогенолизе, процессах биосинтеза.^{[источник не указан 372 дня]}

Гиполипидемическая активность никотиновой кислоты проявляется в том, что в больших дозах она снижает концентрацию бетапротеинов и триглицеридов, уменьшает соотношение холестерина к фосфолипидам в липопротеинах низкой плотности^[1].

Никотиновая кислота расширяет мелкие кровеносные сосуды, в том числе в головном мозге, улучшает микроциркуляцию, оказывает слабое антикоагулянтное действие, повышая фибринолитическую активность крови. Обладает дезинтоксикационными свойствами^[19].

Принятая перорально, никотиновая кислота всасывается в желудке и в верхних отделах двенадцатиперстной кишки, метаболизируется в печени^[1].

Максимальная концентрация никотиновой кислоты достигается через 45 минут после перорального приёма^[1].

Никотиновая кислота выводится из организма с мочой, период полувыведения составляет 45 минут, при обычных терапевтических дозах выводятся метаболиты, при высоких дозах большая часть выходит в неизменном виде^[1].

Никотиновая кислота применяется для лечения пеллагры у взрослых и детей возрастом с трёх лет^[1].

Помимо лечения пеллагры, никотиновая кислота применяется в составе комплексной терапии при заболеваниях сосудов, печени, мочевыводящих путей, осложнениях сахарного диабета и других заболеваниях^[1].

Ниацин, принимаемый в высоких дозах одновременно со статинами, снижает уровень триглицеридов, но не снижает риск обострений сердечно-сосудистых заболеваний (инфарктов и инсультов) и не снижает риск смерти. При этом он имеет токсические побочные эффекты^[20].

В 2010 году журнал «World Journal of Gastroenterology^[англ.]» опубликовал статью, в которой группа авторов обнаружила, что потребление ниацина может тормозить процесс сжигания жира. Исследователи предположили, что это может быть также связано с бифазическими колебаниями уровня глюкозы и инсулина в крови, что приводит к усилению аппетита и провоцирует набор жировой массы тела^[21].

Регулярный приём избыточных доз никотиновой кислоты кратно увеличивает риск сердечно-сосудистых заболеваний, может приводить к инсульту или инфаркту. Причиной повышения этого риска является лиганд 4PY — конечный продукт метаболизма ниацина^[13][14].

При длительном приёме больших доз никотиновой кислоты могут возникнуть: жировая дистрофия печени, гиперурикемия, снижение толерантности к глюкозе, повышение активности печеночных ферментов^[1].

Побочным действием никотиновой кислоты является стимуляция роста волос. При нанесении её раствора на кожу головы, никотиновая кислота способна усилить циркуляцию крови в коже, что способствует естественному росту волос. Поэтому некоторые косметологи используют ее в режиме off-label для лечения алопеции^[8].

Производное никотиновой кислоты никотинамид, в отличие от самой никотиновой кислоты, не оказывает выраженного сосудорасширяющего действия, и при его применении не наблюдается покраснения кожных покровов и ощущения прилива крови к голове^[22].

В печени возможен биосинтез ниацина из незаменимой для человека аминокислоты триптофана, для синтеза одного миллиграмма ниацина требуется около 60 мг триптофана (это его ниациновый эквивалент^[23])^[24].

В России с 1 августа 2008 года E375 (никотиновая кислота) запрещена к использованию в качестве пищевой добавки (исключена из списка разрешённых добавок в редакции СанПиН от 26 мая 2008 года)^[11].

• Никотинамид
• Пищевые добавки
• Антиоксиданты
• Никотин
• Пиколиновая кислота
• Тригонеллин

• Никотиновая кислота / Гриднева Л. E., Максимович Я. Б. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1981. — Т. 16 : Музеи — Нил. — 512 с. : ил.
• Никотиновая кислота : [арх. 19 октября 2022] / Рудаков О. Б. // Большая российская энциклопедия [Электронный ресурс]. — 2017.
  Никотиновая кислота / Рудаков О. Б. // Николай Кузанский — Океан. — М. : Большая российская энциклопедия, 2013. — С. 33. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 23). — ISBN 978-5-85270-360-6..
• Ниацин : [арх. 21 октября 2022] // Большая российская энциклопедия [Электронный ресурс]. — 2017.
  Ниацин // Нанонаука — Николай Кавасила. — М. : Большая российская энциклопедия, 2013. — С. 569. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 22). — ISBN 978-5-85270-358-3..
• Никотинамидные коферменты : [арх. 15 июня 2024] // Большая российская энциклопедия [Электронный ресурс]. — 2017.
  Никотинамидные коферменты // Николай Кузанский — Океан. — М. : Большая российская энциклопедия, 2013. — С. 33. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 23). — ISBN 978-5-85270-360-6..
• Никотиновая кислота : [арх. 5 ноября 2021] // Ветеринарный энциклопедический словарь. — М. : Советская энциклопедия, 1981. — 640 с.
• Березов, Т. Т. Биологическая химия : учебн / Т. Т. Березов, Б. Ф.  Коровкин. — М., 1998. — 704 с.
• Opinion of the Scientific Committee on Food on the Tolerable Upper Intake Levels of Nicotinic Acid and Nicotinamide (Niacin) : [англ.]. — 2002.
• Scientific Opinion on Dietary Reference Values for niacin : EFSA-Q-2011-01218 : [англ.] : [арх. 25 ноября 2023] / EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA) // EFSA Journal. — 2014. — doi:10.2903/j.efsa.2014.3759.
• Anastassakis, K. Vit Β3 (Niacin) // Androgenetic Alopecia From A to Z : [англ.]. — Springer Cham, 2022. — Vol. 2 : Drugs, Herbs, Nutrition and Supplements. — P. 303–307. — XXVII, 531 p. — ISBN 978-3-031-08056-2. — ISBN 978-3-031-08059-3. — doi:10.1007/978-3-031-08057-9_30.

• Реестровая запись ФС-001968 : Никотиновая кислота // Государственный реестр лекарственных средств. — Минздрав РФ, 2019. — 8 ноября.
• Регистрационное удостоверение ЛП-№(001765)-(РГ-RU)-020223 : Никотиновая кислота // Государственный реестр лекарственных средств. — Минздрав РФ, 2023. — 2 февраля.
• Инструкция по медицинскому применению лекарственного препарата Никотиновая кислота : ЛП-№(001765)-(РГ-RU) от 02.02.2023. — Министерство здравоохранения Российской Федерации, 2023. — 2 февраля. — 6 с.

• Никотиновая кислота. Nicotinic Acid  (рус.). NICOTINIC-ACID.RU. ООО «ХАНТЕР».
• Niacin : [англ.] : [арх. 23 июня 2020] // NIH Factsheet.