Kaja Kallas

Декали́н, (дѐкаги́дронафтали́н, перги́дронафтали́н, бици́кло-[4.4.0]-декáн), C10H18 — органическое соединение, алициклический углеводород; бесцветная, сильно пахнущая жидкость.

Свойства

Декалин представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Нетоксичен[2]. Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющим сталям[3].

Декагидронафталин слабо растворяется в воде; ограниченно растворим в уксусной кислоте, метиловом и этиловом спиртах, смешивается во всех соотношениях с эфиром и хлороформом.

Цис-транс-изомерия

Транс- и цис-изомеры декалина

Декалин существует в цис- и транс- стереоизомерных формах, различающихся взаимным расположением циклов. Более устойчивая транс-форма имеет tkип 185,5 °C, tпл — 31,5 °C, плотность 0,87 г/см³ (20 °C); цис-форма имеет tkип 194,6 °C, tпл — 43,2 °C, плотность 0,897 г/см³ (20 °C).

Получение

В промышленности декалин получают в виде смеси изомеров (обычно 60 % цис-декалин и 40 % транс-декалин) каталитическим гидрированием нафталина:

Получение декалина гидрированием нафталина

Применение

Декалин — хороший растворитель многих органических соединений и полимеров. Например, декалин используется для химической модификации полибутадиенов малеиновым ангидридом[4].

Примечания

  1. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
  2. name=https://docs.cntd.ru_Свойства (недоступная ссылка) декагидронафталина
  3. name=https://docs.cntd.ru_Decaline (недоступная ссылка)
  4. F. Ferrero. Solvent effect in grafting of liquid polybutadienes with maleic anhydride // Progress in Organic Coatings. — Т. 53, вып. 1. — С. 50–55. — doi:10.1016/j.porgcoat.2004.12.009. Архивировано 10 апреля 2018 года.

Литература

  • Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.
No tags for this post.