5-MeO-DMT, 5-метоксидиметилтриптамин — сильное психоактивное вещество из класса триптаминов. 5-MeO-DMT обнаруживается во многих растениях, а также в секрециях некоторых жаб (например, колорадской жабы). Является родственным таким веществам, как диметилтриптамин (DMT) и буфотенин (5-HO-DMT). Имеет тысячелетнюю историю использования в качестве энтеогена в шаманских практиках в Южной Америке.

5-MeO-DMT был впервые синтезирован в 1936 году, а в 1959 году был выделен из растения Dictyoloma incanescens. Позднее, его обнаружили в других растениях (Анаденантера, Канареечник и Вирола), грибах (Мухомор поганковидный и Мухомор порфировый), а также в выделениях ядовитых желёз колорадской жабы и в некоторых млекопитающих^[1].

В нелегальных условиях может быть получен путем щелочного гидролиза мелатонина, с последующим восстановительным алкилированием^{[источник не указан 27 дней]}.

Альтернативным методом синтеза может также являться введение гидроксильной группы -OH в Диметилтриптамин^{[источник не указан 27 дней]}.

5-MeO-DMT является метокси-аналогом DMT. Фармакологическое действие происходит главным образом за счёт воздействия на серотониновые (5HT) рецепторы. В частности, эта молекула показывает высокое сродство с подтипами 5-HT₁ и 5-HT₂^[2]. Также могут быть вовлечены дополнительные механизмы действия, такие, как ингибирование обратного захвата моноаминов^[3].

Средняя эффективная дозировка — 10—20^{[уточнить]} мг. Эффект наступает буквально в считанные секунды после внутривенного введения или выкуривания. Максимальное действие наступает через 5—10 минут после приёма вещества. Общее время действия — приблизительно 10—20 минут^{[источник не указан 27 дней]}.

Церковь Дерева Жизни, основанная 3 ноября 1971 года Джоном Манном, использовала в своей практике употребление вещества в качестве таинства^[4]. Вещество было доступно членам этой церкви приблизительно с 1971 года до поздних 1980-х; после 1986-го также было доступно для некоторых религиозных групп из духовного центра^[5]. Между 1970 и 1990 курение 5-MeO-DMT с петрушкой было одним из самых частых форм употребления вещества в США^[5]. В 1979 году активных членов Церкви Дерева Жизни было менее, чем 6000^[6].

• Shen H. W., Jiang X. L., Winter J. C., Yu A. M. Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions. (англ.) // Curr Drug Metab^[англ.] : journal. — 2010. — Vol. 11, no. 8. — P. 659—666. — PMID 20942780. — PMC 3028383.
• Krebs-Thomson K., Ruiz E. M., Masten V., Buell M., Geyer M. A. The roles of 5-HT1A and 5-HT2 receptors in the effects of 5-MeO-DMT on locomotor activity and prepulse inhibition in rats. (англ.) // Psychopharmacology (Berl)^[англ.] : journal. — 2006. — Vol. 189, no. 3. — P. 319—329. — doi:10.1007/s00213-006-0566-1. — PMID 17013638.

• 5-MeO-7-TMT
• 4,5-MDO-DiPT