2009. aasta väljakaevamiste käigus Vabaduse väljakul leiti kiviaegse asustuse jälgi, mille vanuseks hinnati esialgu 4500–5500 aastat.^[2]

Harju tänava lõpus Tallinna linnamüüris asus Harju värav kahe eesväravaga (ulatusid linnamüürist kuni praeguse Vabaduse väljakuni). 1538. aastal müüriti see kaitsesüsteemide ümberkorraldamise käigus peaaegu 230 aastaks kinni.

1672. aastal alustati Toompea kaitseks Ingeri bastioni ehitamist, mis valmis 1700. aastaks. Sel ajal täitsid suure osa tulevasest Vabaduse väljakust laiad vallikraavid, mis kavatseti asendada kaitsebastionitega.

Pärast Põhjasõja lõppu suleti praeguse Roosikrantsi tänava alguses asunud Barbara kalmistu, kuhu viimati maeti 1710. aasta Tallinna piiramise ajal katku surnud, kuid ala jäi asustamata kuni 19. sajandi keskpaigani^[3].

Väljaku kohta on umbes 1767. aasta paiku kasutatud ka venekeelset nime Новая площадь (eesti keeles 'uus väljak').

1857. aastal, pärast Tallinna kindluse väljaarvamist Venemaa keisririigi kindluste nimekirjast, anti Tallinna kindlustusrajatised linnale üle ning linn kavandas linna ümbritseva maapoolse Tallinna muldkindlustusvööndi asemele avalikud haljasalad. Algas järkjärguline Ingeri bastioni (praeguse Harjumäe) esise vallikraavi täitmine ning bastionite haljastamine. Kuni 19. sajandi keskpaigani oli Ingeri bastion veel kõndimiseks ohtlik ala, puudusid igasugused piirdeaiad. Harju värava poolt ei olnud Toompeale ülespääsu võimalust. Olukord muutus, kui 1861. aastal valmis Komandandi tee, ja kui bürgermeister Carl August Mayeri (1789–1871) ettevõtmisel ja rahastamisel ehitati 1864. aastal Mayeri trepp.^[4]

Harju värava esine ala oli tuntud Heinaturu (saksa keeles Heumarkt, vene keeles Сенной рынокъ), ka Puu- ja heinaturu (Holz- und Heumarkt) nime all. Peale heina müüdi seal ka igasugust muud kaupa. Turul oli voorimeeste seisukoht ja küna hobuste jootmiseks. Põiki üle platsi, Harju väravast kuni hilisema Pärnu maanteeni, läks tee. Läänest platsi suunas kulgev Kaarli puiestee rajati samuti juba 1860. aastatel.

Aastatel 1862–1867 ehitati Heinaturule esimene suur hoone, Tallinna Jaani kirik, mille projekteeris arhitekt Christoph August Gabler. Väljakul oli ka kaev ja kiriku juures plekist välikäimla, mis 1903. aastal tellismajakesega asendati.

Madal hoonestus ümbritses peagi Heinaturgu lõunast ja idast, väljaku kujunemise seisukohalt oli olulisim Väike-Roosikrantsi tänava nurgal seisnud madal kivimaja, kus aastast 1880 tegutses kool ja 1913. aastast Peetri hotell. Transpordiliikluse võimaldamiseks lammutati 1875. aastal vanalinna lõunaküljel asunud Harju värava eesvärav.

1910. aastal, seoses Tallinna alistumise 200. aastapäevaga Vene vägedele Põhjasõjas, nimetati senine Heinaturg ümber Peetri platsiks (saksa keeles Peterplatz või Peters-Platz, vene keeles Петровская площадь) ja seal avati Peeter I ausammas. Koos ausamba püstitamisega sillutati plats lõpuks munakividega. Venemaa keisri ausammas kõrvaldati platsilt Eesti Vabariigi valitsuse otsusega 1922. aastal. 1923. aastal nimetati Peetri plats Vabaduse platsiks ja viimane omakorda 1933. aastal Vabaduse väljakuks.

Aastatel 1913–1915 ehitati Peetri platsi Pärnu maantee poolsesse äärde August Rosenbergi projekteeritud Tallinna Tütarlaste Kommertsgümnaasiumi (praeguse Tallinna Inglise Kolledži) hoone. 1926. aastal valmis väljaku lõunaküljel kino Gloria Palace (praeguse Südalinna Teatri maja), mille arhitektiks oli lätlane Fridrihs Skujins.

Seoses Vabaduse väljaku kujundamisega riigi esindusväljakuks korraldati 1928. aastal väljaku ümbruskonna planeeringu võistlus. Väljakut ümbritsevatele tänavatele (valdavalt puitehitistega Väike- ja Suur-Roosikrantsi tänav, Sakala tänav ja Pärnu maantee) otsustati rakendada kindel linnaehituslik kava. Keelati puithoonete ehitamine ja olemasolevaid asuti väärikamate vastu välja vahetama. Ent arhitekt Erich Jacoby võiduprojekti teostama ei hakatud ning jätkus väljaku juhuslik hoonestamine.

1932. aastal sai valmis arhitekt Robert Natuse projekteeritud punastest klinkertellistest ekspressionistlik kindlustusseltsi EKA maja (praegune Tallinna Linnavalitsuse hoone) ning 1934. aastal Kunstihoone väljaku vastasküljel, autorid Edgar Johan Kuusik ja Anton Soans.

1935. aastal lammutati väljaku kagunurgal hotell Peeter. 1935. aastal laiendati Vabaduse väljaku ala – “Puiesteed paigutati ümber ja ligi 2500 ruutmeetrit uut pinda sai platsi alla. Wabaduseplatsil, õieti selle Jaani kiriku poolsel serval ja kunstihoone ees käis tihe haljastustöö, linnaaedniku Hans Lepa juhatusel. Varemalt Wabaduseplats kujutas enesest mingit vormitut riba. Nüüd anti talle aga ilusa neljakandilise platsi kuju, mistõttu kunstihoone eest tulew allee tegi niinimetatud Jaani kiriku “abikiriku” [tollane käimla] juures täisnurga.” ^[5]

1937. aastal ehitati väljakule korraga kaks Elmar Lohu projekteeritud hoonet: lõunaküljele hotell Palace ja põhjaküljele – OÜ Majaomanik (mille osanikud olid Tallinna Majaomanike Pank, Esimene Eesti Kindlustuse Selts Maja, Tallinna majaomanikud^[6]) hoone (üldtuntud Moskva kohviku, endise Kultase kohviku järgi). Väljaku arhitektuurilise ja ruumilise kujunduse parandamise eesmärgil korraldati 1937. aastal uus arhitektuurivõistlus. Selle võitsid Alar Kotli ja Ernst Kesa, kes projekteerisid Jaani kiriku asemele kuuekorruselise Kohtupalee ja selle ette ratsamonumendi kõrge samba otsas.

Pärast Nõukogude vägede sissetungi 16.-17. juunil 1940 ja sellele järgnenud terve Eesti territooriumi okupeerimist toimus 21. juunil korraldatud relvastatud riigipööre käigus ka suurem rahvakogunemine Vabaduse väljakul. Väljakule saabunud rongkäigulised kandsid punalippe ja loosungeid kirjadega: "Nõuame valitsuse moodustamist, kes ausalt täidab N. Liiduga sõlmitud pakti!", "Maha praegune sõjaprovokaatorite valitsus!", "Nõuame töötavale rahvale tööd, leiba ja vabadust!" jms. Vabaduse väljakul oli veidi üle 2000 inimese. Miitingul osalejate põhimassi moodustasid eelmisel päeval erirongiga Tallinna toodud, erariietuses Nõukogude sõjaväelased. Vabaduse väljak oli Nõukogude soomusautodest ümber piiratud. Väljakule viivatel tänavatel seisid Nõukogude tankid, linna kohal tiirutasid Nõukogude sõjalennukid. Jaani kiriku juures, kino "Gloria" vastas, seisis veoauto, mille kastis olid kihutuskõnelejad. Ümber auto patrullisid relvastatud Nõukogude sõdurid. Kaarli puiestee otsas olnud haljasalal oli koha sisse võtnud umbes roodu suurune NSV Liidu relvaüksus.

1941. aasta 29. aprillil^[viide?] nimetati Vabaduse väljak Võiduväljakuks.

1941. aasta sügisel, Saksa okupatsioonivägede saabumise järel, taastati Vabaduse väljaku nimetus.

22. septembril 1944 sisenesid Tallinna Nõukogude väed. Algas aastakümneid kestnud Nõukogude okupatsioon.

Nõukogude okupatsiooni aastatel täitis väljak kommunistlikust ideoloogiast kantud pidupäevade sõjaväeparaadide ja "töörahva" demonstratsioonide korraldamise koha funktsiooni. Viimane võõrvägede paraad peeti väljakul 7. novembril 1990.

1945. aastal toimunud üleliidulise arhitektuurivõistluse järel projekteerisid Otto Keppe, Voldemar Meigas ja Harald Arman Tallinna uue generaalplaani kohaselt väljaku alale Keskväljaku.

1948. aastal sai Vabaduse väljakust taas Võiduväljak, selle lahutamatuks osaks pidi saama Võidu monument.

1949. aastal valmis Alar Kotli projekteeritud Kunstifondi hoone väljaku kirdenurka.

1951. aastal püstitati Harjumäe nõlvale Viktor Kingissepa monument koos suurejoonelise trepiga (skulptor Enn Roos, arhitekt Alar Kotli).

1957. aastal lisandus väljaku lääneküljel paikneva madala paemüüri kohale Juhan Raudsepa kavandatud graniidist mälestuskivi 21. juunil ning 6. ja 11. juulil 1940 toimunud massimiitingutest osavõtjatele. Kivil oli demonstratsiooni siluett ja vastavasisuline tekst.

1966. aastal sai väljaku nimeks Võidu väljak, seda nime kandis linna esindusväljak 1989. aasta maini.

Vabaduse väljaku hoonestus oli ägedate vaidluste objekt 1989. aastal seoses Roosikrantsi tänava nurgale kavandatud Diagnostikakeskusega. Protestijad leidsid asukoha, kunagise Barbara kalmistu, olevat sobimatu. Asjasse sekkus ka muinsuskaitse, kuid lõpuks ehitati asukohale Tallinna panga hoone.

1997. aasta detsembris tegi toonane linnapea Ivi Eenmaa ettepaneku Vabaduse väljak ümber kujundada: kaotada platsilt autoparkla ning muuta väljak puhke- ja jalakäijate alaks. 1998. aastal otsustati uue detailplaneeringu koostamiseks kuulutada välja riigihankekonkurss. Selle võitsid arhitektid Andres Alver ja Tiit Trummal. 1998. aasta suvel paigaldati parkivatest autodest ajutiselt vabastatud väljakule konteinerhaljastus ja pingid, asfaldile joonistati lilled.

2001. aasta aprillis otsustas Tallinna Linnavolikogu rajada Vabaduse monumendi ja käivitada selleks monumendi konkursi. 2004. aasta sügisel esitasid arhitektid planeeringu täienduse, millega monumendi asupaigaks saaks Ingeri bastioni müüride väljakaevamisega Mayeri trepi kõrvale tekkiv tühi plats.

2003. aastal rajati Kaarli puiestee Vabaduse väljaku poolsesse otsa Leonhard Lapini kavandatud Vabaduse kell.

Seoses Vabaduse väljaku ümberkujundamisega jalakäijate alaks viidi seal 2007. aastal läbi arheoloogilised väljakaevamised. Kaevati välja endine Harju värav ja selle eesvärav ning kaitserajatised nende ees. Kõik konserveeriti ning säilitati väljaku all olevas parklas, eesvärava kaitsetorni jäänused jäeti Harju tänava otsas läbi klaasvitriini huvilistele vaadata. Vabaduse väljaku alt arheoloogiliste uuringute käigus avastatud müüriosa uurimine andis alust eeldada, et ilmselt on sajanditevanune müür sadu meetreid pikk. Tõenäoliselt on bastionaalsüsteemi eskarpmüür olemas terve Vabaduse väljaku all, alates Harju mäe küljest kuni Jaani kirikuni. Avastatud enam kui kahe meetrit paksune ja viie-kuue meetri sügavuse müüriga, mis kunagi oli vallikraavi linnapoolseks servaks. Vallikraav ise kulges Jaani kiriku poolt, kusjuures vallikraav lükati 19. sajandil täis ja sinna peale ehitati vaiadele Tallinna Jaani kirik^[7].

2009. aastal avati Vabaduse väljakul Harjumäe nõlval Vabadussõja võidusammas. Mälestusmärk on pühendatud kõigile Eesti vabaduse ja iseseisvuse eest võidelnud inimestele. See koosneb graniidist postamendist, millel kõrgub klaasist sammas ja selle otsas Vabadusrist. Vabadusristi keskel on mõõgaga käsi ja E-täht, postamendil on kiri "Eesti Vabadussõda 1918–1920".