27. oktoober on Gregoriuse kalendri 300. (liigaastal 301.) päev. Juliuse kalendri järgi 14. oktoober (1901–2099).

• 1802 – Aleksander I kinnitas Eestimaa Aadlike Krediitkassa põhikirja.^[1]
• 1806 – Tallinna tütarlastekooli baasil asutati Tallinna linnatütarlastekool.^[2]
• 1887 – Lilli Suburgi eestvõttel hakkas ilmuma ajakiri "Linda. Esimene literatuurlik ja ajakohane ajakiri Eesti naisterahvale".^[3]
• 1905 – 1905. aasta revolutsioon: Tallinnas algas esimene poliitiline üldstreik, mis levis ka teistesse Eesti linnadesse ja kestis 8. novembrini.^[1]
• 1919 – Jaan Tõnisson valiti Riigi Majandusnõukogu esimeheks.
• 1920 – Tartus asutati Eesti esimene naisüliõpilaskorporatsioon: Filiae Patriae.^[1]
• 1927 – Tallinna-Haapsalu rahukogus algas protsess rahvaerakondlase Ado Birgi üle.
• 1949 – julgeolekujõud likvideerisid Kagu-Eestis Paul Randmaa metsavendade salga, punkrilahingus hukkus viis metsavenda
• 1969 – Eesti NSV valitsus andis välja määruse, mille eesmärk oli kiirendada maaelanike kolimist taludest kolhoosi- ja sovhoosikeskustesse.^[1]
• 2014 – toimus Viljandi koolitulistamine. Viljandi Paalalinna Koolis laskis 15-aastane 9. klassi õpilane revolvrist maha saksa keele õpetaja Ene Sarapi.^[4]

• 0097 – lastetu Rooma keiser Nerva asutas adoptiivkeisrite dünastia, lapsendades 44-aastase Traianuse.
• 0710 – saratseenid tungisid Sardiiniasse.
• 1806 – Neljanda koalitsiooni sõda: Prantsuse väed okupeerisid Berliini.
• 1807 – Prantsusmaa ja Hispaania ühendatud väekoondis okupeeris Portugali.
• 1810 – USA annekteeris Hispaania koloonia Lääne-Florida.
• 1870 – Prantsusmaa alistus Preisimaale Metzi all. See oli prantslaste suurim kaotus Prantsuse-Preisi sõjas.
• 1904 – New Yorgis avati esimene metrooliin.
• 1947 – India õhudessantväelased hõivasid Kashmiri pealinna Srinagari – algas Esimene India-Pakistani sõda.
• 1979 – Saint Vincent ja Grenadiinid iseseisvus Suurbritanniast.
• 1984 – avati Baikali-Amuuri magistraalraudtee.
• 1991 – Turkmenistan kuulutas end Nõukogude Liidust iseseisvaks.
• 1995 – Milano kohus mõistis Itaalia ekspeaministrid Bettino Craxi ja Arnaldo Forlani korruptsioonis süüdistatuna vangi.

 Pikemalt artiklis Sündinud 27. oktoobril

• 1466 – Erasmus, hollandi humanist
• 1728 – James Cook, Briti meresõitja, kartograaf ja maadeavastaja
• 1782 – Niccolò Paganini, itaalia viiuldaja ja helilooja
• 1844 – Klas Pontus Arnoldson, rootsi ajakirjanik, Nobeli rahuauhind 1908
• 1855 – Ivan Mitšurin, vene puuviljandusteadlane ja sordiaretaja
• 1858 – Theodore Roosevelt, USA president
• 1904 – Riho Lahi aka Kihva Värdi, eesti ajakirjanik ja humorist
• 1923 – Roy Lichtenstein, ameerika kunstnik
• 1939 – John Cleese, inglise filminäitleja ja stsenarist
• 1958 – Simon Le Bon, Duran Durani solist
• 1961 – Carl, Wiedi vürst
• 1970 – Madis Hint, eesti ajakirjanik
• 1971 – Theódoros Zagorákis, kreeka jalgpallur
• 1972 – Maria Mutola, Mosambiigi kergejõustiklane
• 1975 – Triin Sinissaar, eesti tõlkija ja dramaturg
• 1978 – Vanessa Mae, inglise viiuldaja
• 1980 – Tanel Padar, eesti muusik
• 1984 – Kelly Osbourne, inglise laulja

 Pikemalt artiklis Surnud 27. oktoobril

• 1505 – Ivan III, Moskva suurvürst
• 1927 – Ernst Kogger, Eesti sõjaväelane
• 1936 – August Ambrosius, eesti kõrtsmik
• 1975 – Rex Stout, USA kirjanik
• 1977 – James M. Cain, USA kirjanik
• 1989 – Erni Hiir, eesti luuletaja
• 2006 – Aleksander Tammert seenior, eesti kergejõustiklane ja kergejõustikutreener
• 2016 – Valter Ojakäär, eesti helilooja ja publitsist

• ...

• Tallinna maksimumtemperatuur +13,7 °C (1863)
• Tallinna miinimumtemperatuur –11,6 °C (1811)
• Tartu maksimumtemperatuur +17,9 °C (1949)
• Tartu miinimumtemperatuur –12,4 °C (1912)