Funktsionaalrühm

Orgaanilises keemias on funktsionaalrühm ehk funktsionaalne rühm spetsiifiline aatomite rühm molekulis, mis määrab molekuli peamised keemilised omadused. Ühes molekulis võib esineda ka mitu funktsionaalrühma.

Orgaanilisi ühendeid võib vaadelda koosnevana süsinikskeletist ja funktsionaalsetest rühmadest. Funktsionaalrühmad on molekuli koostises sellised aatomite grupid, mis astuvad keemilistesse reaktsioonidesse ja muunduvad tervikuna, kusjuures süsinikskelett (tavaliselt põhiline osa molekulist) ei muutu. Seepärast rühmitatakse orgaanilised ained tema molekulis sisalduvate funktsionaalrühmade järgi aineklassideks ehk ainerühmadeks (vaata tabel allpool].

Levinumate funktsionaalrühmade nimekiri

Sümbolid R ja R' tähistavad üldjuhul molekuli kõrvalahelaid, mis võivad olla süsivesinikahelad või ka muud asendusrühmad. Allpool on toodud mõned levinumad funktsionaalrühmad.

Aineklass Funktsionaalrühm Valem Struktuurivalem Eesliide Järelliide Näide
AlkoholidHüdroksüülrühm ROH
Hydroxyl
Hydroxyl
hüdroksü--ool methanol
Metanool
AldehüüdidAldehüüdrühm RCHO Aldehyde okso--aal acetaldehyde
Atseetaldehüüd
(Etanaal)
AlkaanidAlküülrühm RH Alkyl alküül--aan methane
Metaan
AlkeenidAlkenüülrühm R2C=CR2 Alkene alkenüül--een ethylene
Etüleen
(Eteen)
AlküünidAlkünüülrühm RC≡CR' Alkyne alkünüül--üün acetylene
Atsetüleen
(Etüün)
AmiididKarboksamiidrühm RCONR2 Amide karboksamiido--amiid acetamide
Atseetamiid
(Etaanamiid)
Amiinid Primaarne amiin RNH2 Primary amine amino--amiin methylamine
Metüülamiin
(Metaanamiin)
Sekundaarne amiin R2NH Sekundaarne amiin amino--amiin dimethylamine
Dimetüülamiin
Tertsiaarne amiin R3N Tertiary amine amino--amiin trimethylamine
Trimetüülamiin
Kvaternaarne ammooniumioon R4N+ Quaternary ammonium cation ammoonio--ammoonium choline
Koliin
Asiidid Asiidrühm RN3 Organoazide asido--asiid Phenyl azide
Fenüülasiid
(Asidobenseen)
Tolueeni derivaat Bensüülrühm RCH2C6H5
RBn
Benzyl bensüül- 1-(element)tolueen Benzyl bromide
Bensüülbromiid
(1-Bromotolueen)
Karbonaat Karbonaatester ROCOOR' Carbonate (alkoksükarbonüül)oksü- -karbonaat
Trifosgeen

(bis(triklorometüül)karbonaat)

Karboksülaat KarboksülaatRCOO
Carboxylate
Carboxylate

Carboxylate
Carboxylate
karboksü--aat Sodium acetate
Naatriumatsetaat
(Naatriumetanaat)
Karboksüülhapped KarboksüülrühmRCOOH Carboxylic acid karboksü--aan hape Acetic acid
Atseethape
(Etaanhape)
Tsüanaadid TsüanaadidROCN Cyanate tsüanato- -tsüanaat
Etüültsüanaat
TiotsüanaadidRSCN Thiocyanate tiotsüanato- -tiotsüanaat
Etüültiotsüanaat
DisulfiidDisulfiid RSSR' Disulfide asendajadisulfanüül- -disulfiid Cystamine
Tsüstamiin
(2,2'-Ditiobis(etüülamiin))
EetridEeter ROR' Ether alkoksü- -eeter Diethyl ether
Dietüüleeter
(Etoksüetaan)
EstridEster RCOOR' Ester alkanoüüloksü- või alkoksükarbonüül--aat Ethyl butyrate
Etüülbutüraat
(Etüülbutanaat)
HaloalkaanidHalo RX Halide group halo--haliid Chloroethane
Kloroetaan
(Etüülkloriid)
Hüdroperoksiid Hüdroperoksü ROOH Hydroperoxy hüdroperoksü- -hüdroperoksiid
tert-butüülhüdroperoksiid
Imiin Primaarne ketimiin RC(=NH)R' Imine imino--imiin
Atsetoonimiin

(Propaan-2-imiin)

Sekundaarne ketimiin RC(=NR)R' Imine imino--imiin
N-metüülpropaan-2-imiin
Primaarne aldimiin RC(=NH)H Imine imino--imiin
Etaanimiin
Sekundaarne aldimiin RC(=NR')H Imine imino--imiin
N-metüületaanimiin
ImiidImiid RC(=O)NC(=O)R' Imide imido- -imiid
Suktsiinimiid

(Pürrolidiin-2,5-dioon)

IsotsüaniididIsotsüanorühm RNC Isocyanide isotsüano- -isotsüaniid
Isotsüanoetaan
Isotsüanaadid IsotsüanatorühmRNCO Isocyanate isotsüanato- -isotsüanaat Metüülisotsüanaat
Metüülisotsüanaat
IsotiotsüanaatRNCS Isothiocyanate isotiotsüanato- -isotiotsüanaat Allüül isotiotsüanaat
Allüül isotiotsüanaat
KetoonidKetoonrühm RCOR' Ketone keto- või okso--oon Butanone
Metüületüülketoon
(Butanoon)
NitraatNitraat RONO2 Nitrate nitrooksü-, nitroksü-

-nitraat

Amyl nitrate
Amüülnitraat
(1-nitrooksüpentaan)
NitriilNitriilrühm RCN Nitrile tsüano-

-nitriil või -tsüaniid

Benzonitrile
Bensonitriil
(Fenüültsüaniid)
NitriitNitroso-oksürühm RONO Nitrite nitrosooksü-

-nitriit

Amyl nitrite
Amüülnitriit
(3-metüül-1-nitroso-oksübutaan)
Nitroühend Nitrorühm RNO2 Nitro nitro- Nitrometaan
Nitrometaan
Nitrosoühend NitrosorühmRNO Nitroso nitroso- Nitrosobenseen
Nitrosobenseen
Peroksiid Peroksürühm ROOR' Peroxy peroksü- -peroksiid Di-tert-butüülperoksiid
Di-tert-butüül peroksiid
Benseeni derivaadid Fenüülrühm C6H5R Phenyl fenüül--benseen Cumene
Kumeen
(2-fenüülpropaan)
FosfaanidFosfiino R3P A tertiary phosphine fosfino--fosfaan Metüülpropüülfosfaan
Metüülpropüülfosfaan
Fosfodiester Fosfaat HOPO(OR)2 Phosphodiester fosforhappe asendajad ester -hüdrogeenfosfaat DNA
FosfoonhapeFosfono RP(=O)(OH)2 Phosphono group fosfono- -fosfoonhape
Benzylphosphonic acid

Bensüülfosfoonhape
FosfaatFosfaatrühm ROP(=O)(OH)2 Phosphate group fosfo--fosfaat
Glyceraldehyde 3-phosphate

Glütseraldehüüd-3-fosfaat
Püridiinderivaadid Püridüülrühm RC5H4N

4-pyridyl group
3-pyridyl group
2-pyridyl group

4-püridüül-
(püridiin-4-üül)

3-püridüül-
(püridiin-3-üül)

2-püridüül-
(püridiin-2-üül)

-püridiin
Nikotiin

((S)​-​3-​​(1-​metüül-​2-​pürrolidinüül)​püridiin)

Sulfiidid Sulfiidid RSR' Sulfide group asendajasulfanüül- -sulfiid Dimethyl sulfide
Dimetüülsulfiid
Sulfoonid Sulfonüülrühm RSO2R' Sulfonyl group -sulfonüül- -sulfoon Dimethyl sulfone
Dimetüül sulfoon
(Metüülsulfonüülmetaan)
SulfoonhappedSulforühm RSO3H Sulfonyl group sulfo- -sulfoonhape Benzenesulfonic acid
Bensenesulfoonhape
Sulfoksiidid Sulfinüülrühm RSOR' Sulfinyl group sulfinüül- -sulfoksiid Diphenyl sulfoxide
Difenüülsulfoksiid
Tioolid Tioolrühm (Sulfhüdrüülrühm) RSH Sulfhydryl merkapto- või sulfanüül- -tiool Ethanethiol
Etaantiool
(Etüülmerkaptaan)

Funktsionaalrühma sisaldavate ühendite korral omab funktsionaalrühmaga (üldjuhul Y) seotud süsinikuaatomi juures (α-asendis) esinev hargnemise aste märkimisväärset mõju ühendi keemilistele omadustele. Tihti on mõju ka ühendi ß-asendis esineval hargnemisel. Eristatakse primaarseid (RCH2-Y), sekundaarseid (R2CH-Y) ja tertsiaarseid (R3C-Y) ühendeid. Näiteid: metanool CH3OH (0° alkohol), bensüülkloriid C6H5CH2Cl (1° kloriid), N,N-dimetüülaniliin C6H5N(CH3)2 (3° amiin), neopentüülalkohol (CH3)3CCH2OH (1° alkohol, mis sisaldab ß-asendis 4° süsinikuaatomi).

Orgaaniliste ühendite süstemaatiline nomenklatuur jagab funktsionaalrühmad põhirühmadeks ja mittepõhirühmadeks. Funktsionaalderivaatide tüviühendis on üks vesinikuaatom asendatud karakteerse funktsionaalrühmaga (põhirühmaga). Kõige vanem põhirühm ehk pearühm määrab kuuluvuse aineklassi ja nimetuse lõpuliite, kõik teised funktsionaalrühmad kirjeldatakse eesliidete abil. Eesliidet kasutatakse ainult siis, kui antud funktsionaalrühm ei ole pearühm (kõige vanem rühm). Vt artiklit "Orgaanilise keemia nomenklatuur".

Vaata ka