1,1-дихлорэта́н — хлорорганическое соединение, прозрачная бесцветная жидкость с запахом хлороформа, плохо растворимая в воде, хорошо растворимая в органических растворителях. Легко испаряется.
Промышленно производится в больших объёмах для нужд химического синтеза.
Получение
Основной способ промышленного получения — хлорирование хлористого этила:
- .
Лабораторный способ получения:
- .
Применение
- 1,1-дихлорэтан используют как промежуточное соединение в синтезе 1,1,1-трихлорэтана и ряда других органических химических продуктов;
- как растворитель для пластмасс, жиров, масел, как обезжиривающий агент, как экстрагент;
- для отверждения каучуков;
- в качестве фумиганта в инсектицидных аэрозолях;
- 1,1-дихлорэтан применялся в хирургии как ингаляционный анестетик;
- для флотации руды;
- применяется для повышения активности катализатора риформинга бензинов[3].
Безопасность
- Пары дихлорэтана тяжелее воздуха и могут стелиться по земле; возможно воспламенение на расстоянии от открытого огня. Температура вспышки: −6 °C, температура самовоспламенения: 458 °C. Пределы воспламенения в воздухе 6,20—16,90 об.%.
- При нагреве и при сжигании образуются токсичные и едкие пары, в том числе фосген и хлороводород. Бурно реагирует с сильными окислителями, щелочными и щёлочноземельными металлами, порошками металлов с опасностью пожара и взрыва. Агрессивен в отношении алюминия, железа и полиэтилена. Контакт с сильными щелочами вызывает образование огнеопасного и токсичного ацетальдегида.
- Нормативы для рабочей зоны: предельная концентрация 405 мг/м³.
- Предположительно, канцерогенен. Включен в список известных канцерогенов[4].
- Поражает почки и сердце.
- В атмосфере период полуразложения около 62 дней, в основном в реакциях с гидроксильными радикалами образующимися в воздухе в процессе фотолиза солнечным излучением паров воды. В воде и почве не накапливается из-за высокой летучести.
Метаболизм
Токсическое действие 1,1-дихлорэтана примерно в 5 раз слабее, чем у 1,2-дихлорэтана. Продуктами метаболизма 1,2-дихлорэтана в организме являются монохлоруксусная и щавелевая кислоты (метаболизм 1,1-дихлорэтана проходит через стадию образования уксусной кислоты, токсичность которой в эксперименте на животных в 40 раз меньше токсичности монохлоруксусной кислоты, что, по-видимому, объясняет значительно меньшую токсичность 1,1-дихлорэтана). При попадании в организм в небольших количествах, при питье хлорированной воды, выводится из организма в основном в неизменном виде с дыханием в течение 2-х дней. Метаболизм практически не изучен, так как при попадании в организм животных в больших количествах (16000 ppm) вызывает отравление с последующим летальным исходом. Другие исследования показывают, что продолжительные воздействия высоких концентраций 1,1-дихлорэтана вызывают заболевания почек.
Примечания
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0194.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Каталитический риформинг. Производство компонентов бензина. Дата обращения: 4 декабря 2020. Архивировано 25 сентября 2020 года.
- ↑ 1,1-Dichloroethane. California Office of Environmental Health Hazard Assessment. Дата обращения: 28 февраля 2021. Архивировано 9 февраля 2023 года.
Литература
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977.
- Ошин Л. А.,. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. — М.: Химия, 1978.
