Является шестым главным тренером в истории футбольного клуба «Манчестер Юнайтед». Приступил к работе в 1921 году, когда Джек Робсон ушёл с поста главного тренера «Юнайтед» из-за болезни. 8 октября 1926 года руководство «Манчестер Юнайтед» получило телеграмму от Футбольной ассоциации, в которой говорилось о тренерской дисквалификации Чепмена. Причина такого решения не называлась. Вскоре после этого главным тренером «Юнайтед» был назначен Лал Хилдич.
