Eri päritoluga kannabinoidide seondumine endokannabinoidsüsteemiga

Kannabinoidid on peamiselt kanepitaimes ja teistes kanepisaadustes (hašiš, hašišiõli jt) leiduvad ühendid, mida nimetatakse ka fütokannabinoidideks.

Kanep sisaldab üle 400 ühendi (terpenoidid, süsivesikud, flavanoidid jt), nende hulgas on 113 fütokannabinoidi.[1]

Lisaks taimest isoleeritud kannabinoididele on olemas ka sünteetilised kannabinoidid, mida kasutatakse teadusuuringutes, mõnest on tehtud ka ravimpreparaat (nt nabiloon ja dronabinool), ning endokannabinoidid ehk organismis loomulikult leiduvad ained (nt anandamiid), mis mõjutavad samuti kannabinoidretseptoreid. On teada vähemalt kaks retseptorite alltüüpi inimese endokannabinoidsüsteemis (ECS): CB1- (paiknevad kesknärvisüsteemis) ning CB2-retseptorid (paiknevad immuunsüsteemis ja mujal).[2] Kannabinoidid võivad olla erineva päritoluga, kuid nad seonduvad ikkagi sama retseptorite võrguga. Nende retseptorite kaudu avaldubki kõikide kannabinoidide toime.

Sünteetilised kannabinoidid

Spice'i (sünteetilise kanepi) pakend

Sünteetilised kannabinoidid on sünteesitud ehk keemiliselt saadud kannabinoidid. Siia rühma kuulub üle 100 tehislikult saadud ühendi, millel on kanepi toimeaine THC-ga sarnane toime. Sünteetilised kannabinoidid ilmusid laialdasemalt turule aastatel 2007.–2008. taimesegude näol ning sisaldasid sünteetilisi kannabinoide, mis kannavad näiteks järgmisi lühinimetusi: JWH-018, HU-210, CP-47497 jne. Sünteesitakse ka uusi sünteetilisi kannabinoide, mis mõne aja pärast kantakse narkootiliste ja psühhotroopsete ainete nimekirja. Selle tagajärjel nende sünteetiliste kannabinoidide levik tavaliselt väheneb, kuid asemele ilmuvad uued, mõnel määral muudetud keemilise struktuuriga ühendid.[3] Sünteetiliste kannabinoididega tooted varieeruvad nii kannabinoidikoguse kui ka kannabinoidi tüübi poolest.[4]

Sünteetiliste kannabinoidide mõju

Sünteetilisi kannabinoide sisaldavate toodete manustamisega kaasnevad suuremad ohud tervisele kui loodusliku kanepi tarvitamisega. Näiteks Spice'i toote tarvitamise tagajärjel on inimesel esinenud kardiovaskulaarseid haigusi ja psühholoogilisi häireid (nt paanikahood). Mõne sünteetilise toote puhul on esinenud raskeid mürgistusjuhtumeid, mis on vajanud haiglaravi.[4]

USA Toidu- ja Ravimiamet on heaks kiitnud näiteks järgnevad sünteetilistel kannabinoididel põhinevad ravimid: nabinool ja dronabinool. Mõlemad jäljendavad THC struktuuri ja farmakoloogilist aktiivsust ning on kasutusel vähiravis pärast kemoteraapiat.[5][6]

Peamised sünteetiliste kannabinoidide tüübid

Sünteetiliste kannabinoidide klassifikatsioon keemilise struktuuri põhjal[4]

1. Klassikalised sünteetilised kannabinoidid (THC ja teiste fütokannabinoidide sünteetilised analoogid, nt HU-210)

2. Mitteklassikalised sünteetilised kannabinoidid (tsükloheksüülfenoolid või 3-arüültsükloheksanoolid, nt CP-47,497-C8)

3. Hübriidsed sünteetilised kannabinoidid (klassikaliste ja mitteklassikaliste kannabinoidide struktuurilised kombinatsioonid, nt AM-4030)

4. Aminoalküülindoolid (AAI) (nt JWH-018)

5. Eikosanoidid (endokannabinoidide sünteetilised analoogid, nt metaanandamiid)

6. Teised (diarüülpürasoolid, naftoüülpürroolid jt)

Endokannabinoidid

Andandamiidi keemiline struktuur

Endokannabinoidid nagu teisedki kannabinoidid seonduvad endokannabinoidsüsteemis (ECS) paiknevate kannabinoidretseptoritega. Ainuke erinevus (nagu nimetuski ütleb) on see, et tegu on endogeensete ehk organismi sisetekkeliste kannabinoididega. Kokku on tuvastatud viis sellist endokannabinoidi, kuid seni näivad ECS-i töös olulist rolli mängivat vaid kaks kõige olulisemat endokannabinoidi, nimelt anandamiid (N-arahhidonoüülletanoolamiin või AEA) ja 2-arahhidonoüülglütserool (2-AG). Mõlema endokannabinoidi puhul on tegu polüküllastumata rasvhapete derivaatidega. Ning nad omavad rolli ECS-i mitmetes füsioloogilistes protsessides, näiteks mälu, söögiisu ja stressireaktsioonid.[7]

2-arahhidonoüülglütserooli keemiline struktuur

Viited

  1. ↑ Aizpurua-Olaizola O. et al. (2016). Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes. Journal of Natural Products. 79 (2): 324–31. doi: 10.1021/acs.jnatprod.5b00949
  2. ↑ Ravimiamet (05.11.2015). "Kanepi ja kannabinoidide meditsiiniline kasutamine". Originaali arhiivikoopia seisuga 2.10.2018. Vaadatud 5.12.2020.
  3. ↑ Viitamistõrge: Vigane <ref>-silt. Viide nimega :2 on ilma tekstita.
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 UNODC (2011). Synthetic cannabinoids in herbal products.
  5. ↑ "Nabilone". DrugBank. Vaadatud 5.12.2020.
  6. ↑ "Dronabilone". DrugBank. Vaadatud 5.12.2020.
  7. ↑ Schubart, C. D. et al. (2014). Cannabidiol as a potential treatment for psychosis. European Neuropsychopharmacology, 24(1), 51–64. doi: 10.1016/j.euroneuro.2013.11.002
Allikas: https://et.wikipedia.org/wiki/Kannabinoidid
No tags for this post.